Jack e sua equipe estão perseguindo o infame pirata Louis Pé-Esquerdo, que, segundo acreditam, está de posse da Espada de Cortés. Mas caçar um marujo violento pode ser um grande desafio, até mesmo para a formidável tripulação de Jack. Para complicar ainda mais, sua assistente recém-indicada, Arabella, tem uma questão pessoal para acertar com Louis, o que poderá comprometer toda a missão!